Hochreines 1,4-Cyclohexadien-Gas (C6H8) Fluorkohlenstoffgase

1,4-Cyclohexadien ist eine organische Verbindung mit der Formel C6H8. Es handelt sich um eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die als Prototyp einer großen Klasse verwandter Verbindungen namens Terpenoide, ein Beispiel ist Terpinen, von akademischem Interesse ist. Ein Isomer dieser Verbindung ist 1,3-Cyclohexadien.

Im Labor werden substituierte 1,4-Cyclohexadiene durch Birch-Reduktion verwandter aromatischer Verbindungen unter Verwendung eines in flüssigem Ammoniak gelösten Alkalimetalls und eines Protonendonors wie eines Alkohols synthetisiert. Auf diese Weise wird eine übermäßige Reduktion zum vollständig gesättigten Ring vermieden.

1,4-Cyclohexadien und seine Derivate lassen sich leicht aromatisieren, wobei die treibende Kraft in der Bildung eines aromatischen Rings liegt. Die Umwandlung in ein aromatisches System kann zum Auslösen anderer Reaktionen genutzt werden, beispielsweise der Bergman-Cyclisierung.